Доброй традицией гимназического образования чеховцев является День развивающих игр, являющийся стартом ежегодного интеллектуального марафона, направленного на решение одной из основных задач функционирования ВСГ: стимулирование познавательных интересов и творческих способностей гимназистов. Этот день является важнейшим инструментом деятельности Гимназической Академии наук и связан с решением проблем по созданию условий, обеспечивающих выявление и развитие детей с признаками одаренности, реализацию их потенциальных возможностей.
В этом учебном году День развивающих игр «Вклад Чеховской гимназии в культурное наследие России» проводился 13 ноября в рамках реализации проекта «Модель культурно-образовательной среды как ресурс качественного образования в условиях гимназии». В процессе работы творческих лабораторий обучающиеся познакомились с жизнью и творчеством выпускников гимназии разных лет: композитора С.М.Майкапара, писателей И.Д.Василенко, Б.В.Изюмского, Н.Ф.Щербины, архитектора И.А.Покровского, артиста А.Л.Вишневского, скульптора О.Ю.Скрайниса, кинокритика В.П.Дёмина, художников К.С. Савицкого, Б.И. Дышленко, Ю.И.Фесенко и других. В результате проведения мероприятия будет создана электронная игра по данной теме.